Milan, 2009 yılında 65 milyon euro bonservis bedeliyle Real Madrid'e gönderdiği Brezilyalı
yıldız Kaka'yı yeniden renklerine bağladı.
İspanyol kulübünde sürekli yineleyen sakatlıkları nedeniyle beklenen performansı sergileyemeyen Kaka, hayal kırıklığı ile geçen Jose Mourinho döneminin ardından Ancelotti'nin de gözüne girmeyi başaramamıştı. Ülkesinde düzenlenecek 2014
Dünya Kupası’nda milli formayı giyebilmek için düzenli olarak oynamak isteyen 31 yaşındaki
yıldız geçtiğimiz hafta Real Madrid kulübüne ayrılma talebini iletmişti.
Kaka'nın Real Madrid'le bağlarını koparmasının ardından devreye giren İtalyan devi Milan, oyuncuyu Haziran 2015'e dek kırmızı-siyahlı kulübe kazandıran imzayı attırdı. Kaka, Milan'dan yıllık 4 milyon euro kazanacak.
Kaka, 2003 ile 2009 yılları arasında formasını giydiği Milan'da geçirdiği 6 yılda birer kez Şampiyonlar Ligi, UEFA Süper Kupa, Kıtalararası
Dünya Kupası ve lig şampiyonluğu yaşamıştı.